UNIVERSITATEA „DUNĂREA DE JOS” GALAŢI

Transcriere

1 UNIVERSITATEA "DUNĂREA DE JOS" GALAŢI FACULTATEA DE MEDICINĂ ŞI FARMACIE SPECIALIZAREA FARMACIE Adresa : Str. Al. I. Cuza. Nr. 35, , Galati Nr. telefon / fax: medicine@ugal.ro PROGRAMA ANALITICĂ Disciplina: CHIMIE ORGANICĂ A. Locul disciplinei în planul de învăţământ: Anul de studiu Nr. ore Anul Total ore Forme de verificare Nr. credite Cod Sem. I Sem. II disciplină C L C L C L Sem. I Sem. II Sem. I Sem. II E E OB 03F B. Obiectivele disciplinei: În predarea cursului de chimie organică se urmăreşte informarea studenţilor cu privire la problemele fundamentale de chimie organică ţinându-se cont de diversitatea acestora şi de implicaţiile ulterioare ale acestora în diverse ramuri ale chimiei şi în disciplinele de graniţă precum biochimia, toxicologia, cunoaşterea principalelor metode de obţinere şi proprietăţi chimice ale claselor de compuşi organici precum şi aplicaţiile acestora, pentru a se desăvârşi studenţilor imaginea de ştiinţă aplicativă. C. Metode de predare învăţare: prelegerea, conversaţia euristică, explicaţia, problematizarea, simularea de situaţii, Experimentul, problematizarea, explicaţia, exemple, aplicaţii practice, metode de lucru individual D. Forme şi metode de evaluare: evaluarea continuă prin metode orale, probe scrise şi practice evaluarea sumativă prin realizarea unei teme de casă evaluare sumativa, probă scrisă si orala E. Conţinutul cursului / număr de ore pentru fiecare temă: I. TEMATICA CURSULUI: Semestrul I 1. Obiectul chimiei organice. Structura compuşilor organici. Legături chimice în chimia organică. Hibridizarea. Geometria moleculelor organice. Polaritatea legăturii covalente. Momentul de dipol.efectele electronice în moleculele organice (efectul inductiv şi electromer). Proprietăţi fizice ale compuşilor organici. Relaţia structură proprietăţi Izomeria compuşilor organici. Izomeria de constituţie (de catenă, de poziţie, de valenţă, tautomerie, de compensaţie). Stereoizomeria (conformaţională şi de configuraţie). Metode fizice de analiză structurală organică Metode spectrale în studiul compuşilor organici: RMN, RES, IR, UV-VIS, HPLC, MS. Generalităţi asupra reacţiilor compuşilor organici. Teoria stării de tranziţie. Reacţii homolitice şi heterolitice Clasificarea compuşilor organici. Serie omoloagă. Hidrocarburi saturate aciclice si ciclice nomenclatură, structură, izomerie, obţinere, proprietăţi fizice, spectrale şi chimice, reprezentanţi. Teoria tensiunii în ciclu şi conformeri Mecanismul substituţiei radicalice 2

2 5. Hidrocarburi nesaturate. Alchene- nomenclatură, structură, izomerie, obţinere, proprietăţi fizice, spectrale şi chimice, reprezentanţi. Mecanismul reacţiilor de adiţie electrofilă, radicalică Alchine - nomenclatură, structură, izomerie, obţinere, proprietăţi fizice, spectrale şi chimice, reprezentanţi. Mecanismul reacţiilor de adiţie electrofilă şi eliminare. Alcadiene şi poliene- nomenclatură, structură, izomerie, obţinere, proprietăţi fizice, spectrale şi chimice, reprezentanţi. Mecanismul reacţiilor de adiţie electrofilă. Anulene. Hidrocarburi aromatice mononucleare. Nomenclatură, structură, caracter aromatic, obţinere, proprietăţi fizice, spectrale şi chimice, reprezentanţi. Mecanismul reacţiilor de substituţie electrofilă aromatică şi substituţie nucleofilă aromatică. Hidrocarburi aromatice polinucleare - nomenclatură, structură, izomerie, obţinere, proprietăţi fizice, spectrale şi chimice, reprezentanţi Compuşi halogenaţi nomenclatură, structură, izomerie, obţinere, proprietăţi fizice şi chimice, reprezentanţi. Mecanismul reacţiei de substituţie nucleofilă Combinaţii hidroxilice I: alcooli nomenclatură, structură, izomerie, obţinere, proprietăţi fizice şi chimice, reprezentanţi. Combinaţii hidroxilice II: fenoli nomenclatură, structură, izomerie, obţinere, proprietăţi fizice şi chimice, reprezentanţi. Eteri, hidroperoxizi şi peroxizi nomenclatură, structură, izomerie, obţinere, proprietăţi fizice şi chimice, reprezentanţi Combinaţii organice ale sulfului. Tioli, sulfuri, tioaldehide şi tiocetone, acizi sulfinici şi sulfonici. Compuşi organici ai fosforului, arsenului, siliciului şi borului. Compuşi organometalici. Compuşi cu metalele alcaline, cu metalele din grupa a 2-a şi a 3-a. Nomenclatură, structură, obţinere, proprietăţi, reprezentanţi. Tipuri de legături C-metal Compuşi cu azot. Nitroderivaţi. Nitrozoderivaţi. Amine alifatice şi aromatice. Amine biogene. Diazoderivaţi aromatici şi alifatici. Hidrazoderivaţi. Clasificare, nomenclatură, structură, obţinere, proprietăţi, reprezentanţi Combinaţii carbonilice I. Compuşi mono- şi dicarbonilici saturaţi nomenclatură, clasificare, structura grupei carbonil, obţinere, proprietăţi, reprezentanţi. Mecanismul reacţiei de adiţie nucleofilă. Oxime. Combinaţii carbonilice II. Compuşi carbonilici nesaturaţi. Cetene. Chinone. - 2 ore. Semestrul II 1. Compuşi carboxilici. Acizi mono-, di- şi policarboxilici saturaţi, aromatici şi nesaturaţi structura grupei carboxil, obţinere, proprietăţi, reprezentanţi şi utilizări.2 2. Derivaţi funcţionali ai acizilor carboxilici. Nomenclatură. Clasificare. Halogenuri de acil, anhidride, amide şi poliamide, esteri, ortoesteri şi poliesteri, hidrazide, azide, acizi hidroxamici, nitrili şi izonitrili obţinere, proprietăţi, reprezentanţi Derivaţi ai acidului carbonic. Acid carbamic, uree şi derivaţi. Grăsimi, săpunuri, ceruri importanţa biologică şi farmaceutică Halogenoacizi structură, obţinere şi proprietăţi. Compuşi hidroxicarboxilici. Acizi alcooli, acizi fenoli structură, stereoizomerie obţinere, proprietăţi şi derivaţi importanţi Compuşi carbonilcarboxilici. Acizi α-, β-, γ-carbonilcarboxilici, esteri β-cetonici. Structură, obţinere, proprietăţi, reprezentanţi inportanţi şi utilizările lor Zaharide. Structură, stereoizomerie, mutarotaţie, interconversie, proprietăţi, compuşi înrudiţi şi derivaţi. Importanţa biologică şi farmaceutică Aminoalcooli, aminofenoli, aminoaldehide şi aminocetone structură, obţinere, proprietăţi şi utilizări. Aminoacizi, peptide şi proteine. Structură, clasificare, stereochimie, obţinere, proprietăţi, legături specifice, analiza secvenţială, derivaţi importanţi. Importanţa biologică şi farmaceutică Compuşi heterociclici cu inele de 5 atomi mono- şi poliheteroatomici structură, obţinere, proprietăţi specifice, derivaţi importanţi. 2

3 9. Compuşi heterociclici cu inele de 6 atomi mono- şi poliheteroatomici structură, obţinere, proprietăţi specifice, derivaţi importanţi Coloranţi. Clasificare. Principalele clase de coloranţi: obţinere şi proprietăţi. 2 ore 11. Compuşi naturali cu schelet poliizoprenic: monoterpenoide, diterpenoide, triterpenoide, sesquiterpenoide, carotenoide, steroide nomenclatură, clasificare, obţinere, proprietăţi, reprezentaţi mai importanţi. 4 ore 12. Alcaloizi clasificare, obţinere, proprietăţi, reprezentanţi şi importanţa lor biologică şi farmaceutică.2 ore 13. Compuşi macromoleculari. Clasificare, obţinere, proprietăţi. Relaţia structură proprietăţi. Polimerizarea monomerilor vinilici şi dienici. Policondensarea. 2 ore F. Conţinutul lucrărilor practice / număr de ore pentru fiecare temă: TEMATICA SEMINARULUI / LABORATORULUI Semestrul 1 1. Protecţia muncii în laboratorul de chimie organică. Norme P.S.I. Caracteristicile analizei substanţelor organice, anorganice şi organo-metalice Indicaţii pentru cercetarea literaturii de specialitate în chimia organică. Întocmirea unui referat din literatura de specialitate, vizită la bibliotecă Criterii de puritate ale unui compus organic. Metode de purificare ale substanţelor organice solide: recristalizarea, sublimarea. Determinarea caracteristicilor fizice ale compuşilor organici. Punctul de topire Metode de purificare a substanţelor organice lichide: distilarea simplă, distilarea fracţionată şi la presiune redusă. Determinarea punctului de fierbere. Purificarea substanţelor organice prin antrenare cu vapori. Extracţia cu solventi Metode cromatografice ca procese de separare şi criterii de puritate şi recunoaştere a compuşilor organici. Analiza cromatografică în strat subţire, pe hârtie şi pe coloană Metode spectroscopice pentru determinarea structurii compuşilor organici. Spectroscopia I.R., R.M.N., M.S. Aplicaţii la determinarea structurii compuşilor organici. Izomeria compuşilor organici. Lucrare de stereochimie Analiza elementară calitativă şi cantitativă. Determinarea formulei brute şi moleculare a compuşilor organici Sinteze de hidrocarburi: metan, etenă, ciclohexenă, acetilenă. Reacţii de identificare a legăturilor nesaturate. Mecanismul adiţiei electrofile (A.E.). Teste pentru hidrocarburi aromatice. Sinteza nitrobenzenului şi a m-dinitrobenzenului. Mecanismul S.E. aromatice Reacţii de identificare pentru derivaţii halogenaţi. Sinteza bromurii de n-butil. Sinteza clorurii de terţ-butil. Mecanismul substituţiei nucleofile (S.N.) Reacţii pentru alcooli şi polioli; dozarea glicerinei Sinteza fenolului. Reacţii pentru fenoli. Dozarea fenolului. Reacţii pentru eteri. Test de verificare a cunoştinţelor de laborator Sinteza acidului sulfanilic. Sulfonarea naftalinei. Caracterizarea compuşilor organici cu sulf. Reacţii de identificare pentru amine. Sinteza anilinei. Reacţii pentru nitroderivaţi şi nitrozoderivaţi. Sinteza o- şi p-nitrofenolului Identificarea compuşilor carbonilici. Sinteza ciclohexanonei, butanonei, para-metilacetofenonei. Studiul reacţiei de oxido-reducere Cannizzaro şi aplicaţiile ei practice. Sinteza acetofenonoximei Test de verificare a cunoştinţelor de laborator - 3 ore.

4 Semestrul II 1. Protecţia muncii în laboratorul de chimie organică. Norme P.S.I. Caracterizarea chimică funcţională a acizilor mono- şi dicarboxilici saturaţi. Sinteza acidului benzoic (2 variante). Obţinerea acidului adipic Sinteza acidului cinamic şi a unor derivaţi (acidul p-n,n-dimetilaminocinamic, acidul p- nitro-cinamic). Determinarea gradului de nesaturare şi reacţii pentru acizi nesaturaţi Sinteza anhidridei succinice. Sinteza unor esteri (acetaţi, benzoaţi). Reacţii caracteristice esterilor şi anhidridelor acizilor carboxilici. Saponificarea Sinteza unor amide si imide: acetamida, benzamida, ftalimida, N-fenilsuccinimida, acetilmetil-ureea etc. Reacţii pentru amide, imide, nitrili, uree, guanidină etc Reacţii de identificare şi diferenţiere a acizilor alcooli. Reacţii caracteristice acizilor fenoli. Sinteza acidului rezorcilic şi a aspirinei Identificarea α-, β-, γ- şi levulic Identificarea şi diferenţierea unor monozaharide. Epimeria. Prepararea şi caracterizarea osazonelor şi a esterilor glucozei ( -pentaacetat de glucoza) Reacţii pentru dizaharide şi polizaharide. Oxidarea mono-,di- şi polizaharidelor. Prepararea acidului mucic din lactoză Reacţii caracteristice pentru aminoalcooli, aminofenoli, aminoacizi. Sinteza N- acetilglicocolului. Sinteza acidului antranilic şi a acidului hipuric Sinteze şi reacţii caracteristice structurilor heterociclice cu inele de cinci atomi (furan, pirol, şi derivaţi, imidazol, pirazol şi tiazol) Sinteze şi reacţii caracteristice structurilor mono- şi poliheterociclice cu inele de şase atomi (piran, piridină, oxazine, diazine, tiazine, purine) Prepararea unor coloranţi (antragalol, verdele lui Bindschedler, verdele malahit, heliantina, β-naftol-orange, roşu de metil, roşu Sudan G. Caracterizarea coloranţilor după clasa de bază şi diferenţierea de coloranţii naturali Identificarea şi dozarea unor compuşi cu structură terpenoidică, carotenoidică şi steroidică. Separarea unor pigmenţi clorofilieni, identificarea lor. Prepararea camforului din borneol. Sinteza acetatului de colesterol. Alcaloizi. Separarea, identificarea şi dozarea unor alcaloizi din produse vegetale Analiza fizico-chimică a compuşilor macromoleculari. Test de apreciere semestrială a lucrărilor de laborator. 3 ore. G. Bibliografie de elaborare a cursului 1. Avram, M.(1985),Chimie organică, Ed. 2-a, Zecasin, Bucureşti, vol. I şi II; 2. Dinică, M.R., M.Georgescu, (2007), Chimie organică, Ed. Fundatiei Dunarea de Jos, Galaţi; 3. Dinica, R.(2003), Chimie organică. Hidrocarburi, Ed. Fundaţiei Universitare Dunărea de Jos, Galaţi, 218 pag.; 4. Dinica, R.(2004),Chimie organică. Compuşi organici cu funcţiuni, Ed. Fundaţiei Universitare Dunărea de Jos, Galaţi, 200pag; 5. Florea, T.(2003), Chimie organică. Aplicaţii în ştiinţa alimentelor şi biotehnologii, Ed. Academica, Galaţi; 6. Iovu, M.(1999), Chimie organică, Ed. Did. şi Ped., Bucureşti; 7. Neniţescu, C.D.(1980), Chimie organică, Ed. Did. şi Ped., Bucureşti, vol. I şi II; 8. Nogrady, M.(1984), Stereochemistry. Basic Concepts and Applications, Mir, Moskva. 9. Florea,T., R. Dinică, R. Creţu, B. Furdui(2006), Chimie organică. Lucrări practice şi probleme, Ed. Academica, Galaţi;

5 10. Florea,T, B. Furdui, R. Dinică, R. Creţu(2009), Chimie organică. Sinteză şi analiză funcţională, Ed. Academica, Galati, 258 pag; 11. Furdui B., R. Dinica, M. Georgescu(2011), Chimie organică., Notiuni teoretice si pratice, Ed. GUP, Galati, 562pag; 12. Georgescu, M., R. Dinică, B. Furdui(2004), Lucrări Practice de Chimie organică preparativă, Ed. GUP, Galati, 102 pg. H. Bibliografie minimală de studiu pentru studenţi 1 1. Avram, M.(1985),Chimie organică, Ed. 2-a, Zecasin, Bucureşti, vol. I şi II; 2. Dinică, M.R., M.Georgescu, (2007), Chimie organică, Ed. Fundatiei Dunarea de Jos, Galaţi; 3. Dinica, R.(2003), Chimie organică. Hidrocarburi, Ed. Fundaţiei Universitare Dunărea de Jos, Galaţi, 218 pag.; 4. Dinica, R.(2004),Chimie organică. Compuşi organici cu funcţiuni, Ed. Fundaţiei Universitare Dunărea de Jos, Galaţi, 200pag; DATA APROBĂRII ÎN DEPARTAMENT: DIRECTOR DE DEPARTAMENT: Prof.dr. habil. Dinică Rodica-Mihaela 1 Este de preferat ca bibliografia minimală de studiu pentru surdenţi să identifice cu claritate şi precizie capitolele pe care studenţii le au de parcurs pentru atnigerea obiectivelor de predare şi învăţare, eventual fiind particularizată în funcţie de tematica cursurilor şi seminariilor.